1895-1920's
Il fondatore, Paul Sperry, nacque in una famiglia dalla lunga tradizione marinara. Paul crebbe ascoltando i racconti del bisnonno sulle sue mirabolanti avventure nei mari del Sud. Queste storie gettarono le basi per lo spirito creativo, la passione per la navigazione e la voglia di avventura del giovane Paul.
1935
Il mare in tempesta, il ponte scivoloso e la lotta per trovare un appoggio sicuro costarono quasi la vita a Paul Sperry, che da quel momento iniziò la sua lunga e ambiziosa ricerca di una soluzione. Un giorno nel 1935, dopo aver visto il suo cane correre senza problemi sul ghiaccio in Connecticut, Paul ebbe un'idea. Perchè non intagliare delle scanalature, come quelle sotto le zampe del cane, sul fondo della suola in gomma? Grazie a quel momento d'ispirazione, nacque la prima scarpe da barca al mondo.
1936-1940's
Ogni singolo membro del Cruising Club of America scrisse al Signor Sperry per avere un paio di queste nuove e straordinarie scarpe da barca. Nessun'altra calzatura riusciva a mantenerli stabili e al sicuro sul ponte della nave. Durante la Seconda Guerra Mondiale, lo Us War Department scelse le Sperry Top-Sider come calzature ufficiali per la Marina.
1960's - 1970's
La famiglia Kennedy fotografata in vacanza incarna il perfetto mix tra la vita di mare e lo stile classico americano. Le scarpe da barca Sperry Top Sider e le sneakers sono diventate parte integrante di questo look iconico.
1980's-1990's
L’Official Preppy Handbook ha eletto le Authentic Original di Sperry Top-Sider calzature simbolo del Prep Style e icone di buongusto. Nel 1987 Dennis Conner guida il team dell’America’s Cup e vince di il trofeo per gli Stati Uniti. Sperry Top-Sider è la scarpa ufficiale dell’America’s Cup.
1970's - 1980's
Tante sono state le celebrità che hanno vestito le Sperry nel corso degli anni. Tra questi anche i Ramones, considerati oggi come uno dei gruppi che più ha influenzato il punk fin dalle sue origini.